大明江山风雨飘摇时，侯方域投身到反清斗争中。凤阳督抚马士英因一向与复社党有仇，便加罪侯方域，拟罪逮捕他。杨龙友及时报信，李香君挥泪送侯方域离开金陵时，侯 方域给李香君留下了一把扇子，作为订盟之物，并且上面还题了一首诗：

夹道朱楼一径斜 王孙初御富平车

春溪尽是莘夷树 不及东风桃李花

孔尚任的《桃花扇》正是依此而展开的，但孔尚任是借用这把桃花扇是喻前朝的。孔尚任写作《桃花扇》时，几下扬州，在扬州梅花岭南明抗清名将史可法墓前徘徊，寻找《桃花扇》的灵魂。桃花扇底送前朝，看似浪漫，但在孔尚任的笔下，这把桃花扇底却扇来了前朝多少萧瑟啊。“萧条异代微臣泪，无故秋风洒玉河”，道出了一个汉人对前朝眷念的楚心。

侯方域离开金陵后，李香君闭门不出，一心等候侯方域归来。此时，杨龙友由马士英荐举，做了南明王朝礼部主事。但杨龙友却被马士英所逼，为马家亲戚田仰来向李香君提亲。李香君坚拒力排，但马士英仗势欺人，威逼李香君屈从，李香君一头撞在石柱上，鲜血滴在侯公子的香扇上，给爱情抒写了一曲纯洁之歌。杨龙友大为感动，灵感勃发，抓起笔将血点染成一朵傲骨桃花。

溅血点作桃花扇，比作枝头分外鲜。

但侯方域最后却背叛了他的初衷，做了一名清廷官员，李香君深为失望，江山已换，家国何在？李香君当著侯方域的面，撕毁了那把桃花扇，出家做了尼姑。但孔尚任在戏剧裏对侯方域做了些保守，使这部戏剧悲剧气氛不够浓烈，也使李香君在个性或者人格上没有达到更高一层的艺术境界。

如今，秦淮河畔“媚香楼”还在，座落在金陵栖霞山上，那座“桃花扇亭”每年都会在桃花一片灿烂裏陪春风笑一程，只是，“问秦淮旧日窗寮，当年粉黛，何处吹萧？白鸟飘飘，渌水滔滔。嫩黄花有些蝶飞，新红叶无个人瞧。”